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梅西在今夏離開了成名之地歐洲足壇，放棄沙特超級聯賽天價年薪的誘惑，為家人最終前往美國職業大聯盟，加盟貝克漢姆擁有的球隊邁阿密國際，梅西的到來點燃了北美的足球熱情。邁阿密國際在美職聯東部排名墊底，基本上無緣季后賽，但在北美聯盟杯中，梅西的到來，使邁阿密國際的競爭力得到提升，在聯盟杯中，邁阿密國際取得連勝，特別是在1/16決賽對陣奧蘭多城的比賽中，梅西上演梅開二度的好戲，幫助邁阿密國際3-1戰勝對手，晉級到聯盟杯16強。

邁阿密國際對陣奧蘭多城，馬蒂諾派出5640萬歐元的首發陣容，梅西，約瑟夫-馬丁內斯，羅伯特搭檔鋒線，阿羅約，布斯克茨，本杰明坐鎮中場，耶德林，科爾維特索夫，米勒，諾亞-艾倫組成防線，德雷克把守大門。奧蘭多城派出2275萬歐元的首發陣容，鄧肯頂在突前位置上，艾文，毛里西奧，托雷斯坐鎮中場，卡塔赫納，塞薩爾搭檔雙后腰，拉斐爾，羅賓-詹松，卡路士，凱爾組成防線，佩德羅把守大門。

比賽開始第6分鐘，主場作戰的邁阿密國際率先發難，泰勒左路突破內切到弧頂處挑傳，梅西中路前插到禁區內胸部停球后左腳推射破門得分，邁阿密國際取得夢幻開局，主場1-0領先奧蘭多城。第15分鐘，奧蘭多城后場長傳發動進攻，麥圭爾前插開成單刀突入禁區內小角度抽射打偏，錯失進球良機。第16分鐘，奧蘭多城開出左側戰術角球，禁區內安古洛小角度抽射被撲出，阿勞霍門前補射破門得分，奧蘭多城1-1追平比分。

第22分鐘，梅西前場積極反搶時從背后踢倒卡塔赫納，被主裁判出示黃牌警告。第31分鐘，阿羅約右路突破后橫傳，禁區內馬丁內斯背身做球，梅西跟進晃開角度勁射，皮球擊中立柱外側彈出底線。第44分鐘，邁阿密國際獲得禁區前沿位置極佳的任意球機會，梅西主罰任意球直接射門被門將撲出。

下半場兩隊易邊再戰，第48分鐘，雷馬斯基中場送出直塞球，馬丁內斯禁區內接應時諾斯放倒，主裁判果斷判罰了點球，馬丁內斯主罰點球命中，邁阿密國際2-1再次領先奧蘭多城。值得一提的是，梅西主動讓出點球的主罰權，賽后馬丁內斯證實梅西讓他來罰點球。第71分鐘，泰勒左路突破后橫傳，禁區內馬丁內斯包抄到位挑傳，中路梅西凌空墊射破門得分，邁阿密國際擴大比分，3-1領先奧蘭多城。

傷停補時階段，桑托斯左路突破到禁區內橫傳，門前阿勞霍包抄破門，但VAR介入后顯示奧蘭多城在進球前有進攻球員處在越位位置上干擾門將，所以進球被取消，最終邁阿密國際主場3-1戰勝奧蘭多城，晉級北美聯盟杯16強。從賽后的數據顯示來看，邁阿密國際的控球率是67%，全場7次射門5次射正，反觀奧蘭多城的控球率只有33%，全場2次射門僅1次射正。梅西連續2場比賽打進2球，代表邁阿密國際出戰3場，打進5球，狀態火爆，個人職業生涯打進812球，距離C羅的進球紀錄越來越近了。